Bài viết sau đây sẽ chia sẻ bạn hết lý thuyết amino axit.
Xem thêm:
Tổng hợp các dạng bài tập: amino axit + HCl
Các dạng bài tập trọng điểm về amino axit
Lý thuyết Amino axit
- Lý thuyết amino axit: biết khái niệm và ứng dụng
- Tìm hiểu những tính chất điển hình của amino axit.
⇒ Amino axit là gì????
I- Định nghĩa, cấu tạo, phân loại và danh pháp
1, Định nghĩa
- Amino axit là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacbonxyl (COOH)
- Công thức tổng quát là R(NH2)x(COOH)y hoặc C2H2n+2-2k-x-y(NH2)x(COOH)y
2, Cấu tạo phân tử
- Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit và nhóm amino(NH2) thể hiện tính bazo nên thường tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực:
⇒ Do các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường. Từ lý thuyết của amino axit trên chúng có các tính chất vật lý như sau:
- Amino axit là chất rắn, tồn tại ở dạng tinh thể không có màu và vị hơi ngọt.
- Do tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên amino axit dễ tan trong nước
- Nóng chảy ở nhiệt độ cao do amino axit là hợp chất ion
3, Phân loại
Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:
- Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)
- Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)
- Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H)
- Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)
4, Danh pháp
- Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic - Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic - Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường. Ví dụ:
H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
Tên gọi của các amino axit
II, Tính chất hóa học
1. Làm đổi màu quỳ tím
Khả năng làm đổi màu quỳ tím của amino axit phụ thuộc vào mối quan hệ của nhóm amino và nhóm cacbonxyl R(NH2)x(COOH)y.
– Nếu x = y: Quỳ tím không đổi màu.
– Nếu x < y: Quỳ tím chuyển sang màu đỏ
– Khi x > y: Quỳ tím chuyển sang màu xanh
2. Amino axit có tính lưỡng tính
– Tác dụng với axit mạnh tạo ra muối:
NH2-CH2-COOH + HCl → ClNH3-CH2-COOH
– Tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước.
NH2-CH2-COOH + KOH → NH2-CH2-COOK + H2O
3. Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa
Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este. Ví dụ
NH2-CH2-COOH + C2H5OH ⇔ NH2-CH2-COOC2H5 + H2O ( xúc tác HCl khí)
Thực ra este hình thành dưới dạng muối Cl–H3N+-CH2-COOC2H5
4. Amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng
nH2N-⌊CH2⌋-COOH → (-NH-⌊CH2⌋-CO-)n + nH2O
Khi trùng ngưng 6-amino hexanoic hoặc 7-amino heptanoic có sự tham gia của chất xúc tác, sản phẩm thu được là polime thuộc loại poliamit.
Từ n amino axit khác nhau ta có thể tạo ra n! polipeptit có chứa n gốc amino axit khác nhau; nn polipeptit có chứa n gốc amino axit
5. Amino axit phản ứng với HNO2
HOOC-R-NH2 + HNO2 → HOOC-R-OH + N2 + H2O
III, Điều chế
Amoni axit được điều chế bằng cách cho thủy phân protit
(-NH-CH2-CO-)n + nH2O → nNH2-CH2-COOH
IV, Ứng dụng
Amino axit thiên nhiên, chủ yếu là α-amino axit được sử dụng để tổng hợp protein
Glycine, glutamate là chất dẫn truyền thần kinh
Tryptophan là tiền chất của chất truyền thần kinh serotonin
Glycine là một trong những chất tham gia quá trình tổng hợp porphyrins
Arginine được dùng để tổng hợp hormone nitric oxit
Axit 6-amino hexanoic và 7-amino heptanoic tham gia sản xuất tơ nilon – 6 và 7
Xem thêm:
