Phản ứng thủy phân este
Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit
Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm
Chú ý: R’ liên kết với O (trong -COO- ) là gốc của ancol
R liên kết với CO ( trong -COO-) là gốc axit
Một số phản ứng cần chú ý
Cách giải bài toán thủy phân este
+ Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì tỉ lệ nNaOH : n este = 1:1 Riêng phản ứng thủy phân este của phenol thì tỉ lệ là nNaOH : n este = 2:1
+ Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR.
+ Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.
+ Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “…Sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.
+ Nếu thủy phân este mà khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng khối lượng của sản phẩm tạo thành thì este đem thủy phân là este vòng.
+ Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ nNaOH : n este > 1
Nếu T = 2 Este có 2 chức, T = 3 Este có 3 chức…
+ Este đa chức có thể tạo thành từ ancol đa chức và axit đơn chức; ancol đơn chức và axit đa chức; cả axit và ancol đều đa chức; hợp chất tạp chức với các axit và ancol đơn chức.
Bài toán thủy phân este đơn chức
+ NaOH đủ hoặc dư
nRCOONa = nR’OH = RCOOR’
+ NaOH thiếu
nRCOONa = nR’OH =nNaOH
+ m rắn = m RCOONa + m kiềm dư
+ Bảo toàn khối lượng :
– m este pư + m kiềm dư = m muối + m ancol
– m este pư + m kiềm ban đầu = m rắn + m ancol
VD: Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam ancol Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2) và 15 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng oxi dư, thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1 là
Bài toán thủy phân este đa chức
VD: : Xà phòng hóa hoàn toàn 0,01 mol este E ( có khối lượng 8,9g) cần dùng vừa đủ lượng NaOH có trong 300ml dung dịch NaOH 0,1M thu được 1 rượu và 9,18g muối của axit hữu cơ đơn chức, mạch hở, có mạch cacbon không nhánh. Công thức của E là:
A. C3H5(OOCC17H35)3 B. C3H5(OOCC17H33)3
C. C3H5(OOCC17H31)3 D. C3H5(OOCC15H31)3
Giải: Đáp án A
Bài tập áp dụng :
Bài 1: Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C17H31COONa và m gam natri oleat C17H33COONa. Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
Bài 2: Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C7H12O4. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5.
B. CH3COO–(CH2)2–COOC2H5.
C. CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5.
D. CH3OOC–CH2–COO–C3H7.
Bài 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3COOCH3 B. CH3COOC2H5
C. HCOOCH3 D. C2H5COOCH3
Bài 4: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H8O2. Cho X tác dụng với dung dịch Br2 thu được chất hữu cơ Y có công thức là C5H8O2Br2. Đun nóng Y trong NaOH dư thu được glixerol, NaBr và muối cacboxylat của axit Z. Vậy công thức cấu tạo của X là
A. HCOOCH(CH3)-CH=CH2. B. CH3-COOCH=CH-CH3.
C. CH2=CH-COOCH2CH3 D. CH3COOCH2-CH=CH2.
Bài 5: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có công thức phân tử C8H14O4. Khi đun nóng X trong dung dịch NaOH được một muối và hỗn hợp hai ancol Y, Z. Phân tử ancol Z có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi số nguyên tử cacbon trong phân tử ancol Y. Khi đun nóng với H2SO4 đặc, Y cho một olefin, Z cho hai olefin đồng phân cấu tạo. Công thức cấu tạo của X là
A. CH3OOCCH2CH2COOC3H7. B. C2H5OOC-COO[CH2]3CH3. C. C2H5OOCCH2COOCH(CH3)2. D. C2H5OOC-COOCH(CH3)C2H5
Bài 6: Hóa hơi hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 este là đồng phân của nhau thu được thể tích bằng thể tích của 6,4 gam O2 đo ở cùng điều kiện. Đốt cháy X ta có nCO2 : nH2O = 1 : 1. Mặt khác đun nóng m gam hỗn hợp X trên trong NaOH dư cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được t gam hỗn hợp hai muối và p gam hỗn hợp hai rượu là đồng đẳng liên tiếp. Biết p = 7,8 ; t − p < 8. Hai este đó là
A. HCOOC2H5 và CH3COOCH3.
B. CH3COOC2H5 và C2H5COOCH3.
C. C2H5COOC2H5 và CH3COOC3H7.
D. C2H5COOC3H7 và C3H7COOC2H5.
Bài 7: Thuỷ phân este X có công thức C4H8O2 thu được ancol etylic, tên gọi của X là gì? Dựa trên kiến thức đã học về ancol và este các em hãy chọn câu trả lời chính xác nhất
Bài 8: Thủy phân 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100gam dung dịch NaOH 24 % thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của 2 axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là:
A. HCOOH và CH3COOH
B. CH3COOH và C2H5COOH
C. C2H5COOH và C3H7COOH
D. HCOOH và C2H5COOH
Bài 9: Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol 1 este E cần dùng vừa đủ 100 g dung dịch NaOH24%, thu được 1 ancol và 43.6 g hỗn hợp muối của 2 axit đơn chức. tìm CT 2 axit.
A. HCOOH và CH3COOH.
B. C3H7COOH và CH3COOH.
C. C2H5COOH và CH3COOH.
D. C2H5COOH và C3H7COOH.
